勘違い

芳香族化合物の配向性に関して、


トルエンのニトロ化の場合、第三級カルボカチオンの生成が


フェノールのニトロ化の場合、オクテット則を満たすことが


クロロベンゼンのニトロ化の場合、ハロゲン原子の電子救引効果が


ベンズアルデヒドのクロロ化の場合、アルデヒド基の炭素原子の電子供与性による、オルト置換／パラ置換の不安定化が


問題になるので、


先の記事に書いた、分極云々の話は不正確となりますね。



ただし、クロロベンゼンのニトロ化の場合、結果的にオルト攻撃／パラ攻撃の際にオクテット則が満たされることになりますが…。


面白いのは、ベンズアルデヒドの場合、オルト攻撃／パラ攻撃の際に第三級カルボカチオンは生成するのに、アルデヒド基の炭素がδ＋になるので、本来安定な第三級カルボカチオンが最も不安定になる、ということですね。


今回で、三種類の配向攻撃の際の安定中間体や分極の作用など、一応理解できたと思います。